Драган Милошевић рођен је у Београду 1960. Завршио је средњу електротехничку школу „Никола Тесла” у Београд, 1978. године. Дипломирао је 1999. на Факултету за пословне студије, Мегатренд Универзитета у Београду, смер Извршно управљање, и добио звање дипломирани економиста.

Магистрирао је 2005. на Факултету за менаџмент „Браћа Карић“, Универзитета „Браћа Карић” у Београду, смер Стратегијски менаџмент. Тема магистарског рада је била „Модел оптимизације профита компаније са маркетинг-финансијског аспекта“. Од 2007. до 2009. године ради као предавач на струковним студијама на Високој пословној школи струковних студија из Чачка (ВПШ Чачак). Од 2008. до 2010. године је асистент на Високој школи за пословну економију и предузетништво (ПЕП) из Београда.

Докторирао на Факултету за менаџмент „Браћа Карић“, Универзитета „Браћа Карић” у Београду, 2009. године, одбраном докторске дисертације на тему: „Компаративна анализа примене конвенционалног и БОТ модела управљања и финансирања концесија“. 2010 године је изабран у звање доцента на Високој школи за пословну економију и предузетништво (ПЕП) из Београда.  2015. године је изабран за ванредног професора на Високој школи за пословну економију и предузетништво (ПЕП) из Београда. 2022. године изабран је за редовног професора на Факултету за менаџмент, Универзитета „Унион – Никола Тесла”.